A második repülő skót Forma-1-es öröksége jóval túlmutat három világbajnoki címén: Stewart volt ugyanis az első toppilóta, aki feladatának tekintette a biztonsági fejlesztéseket, neve ott van a legnagyobb hatású sportdiplomaták között a sportágban. 1997-től 1999-ig saját F1-es csapatot vezetett (őket hívjuk ma Red Bull Racingnek), és olyan világmárkákat hozott a sportágba, mint a Rolex, vagy éppen a Heineken.
Az expilóta legutóbb Max Verstappent méltatta, mondván, egyedül az ő szereplése volt dicséretre méltó a 2016-os Forma-1-es szezonban. A Sonntagsblicknek adott nyilatkozatában azonban másról is beszélt, méghozzá a mezőny jutattásairól, mellyel kapcsolatban saját magát méltatta. Mindez azért is érdekes, mert Stewarttól eddig igencsak távol állt az öndicséret.
„Megpróbáltam visszaadni a Forma-1-nek azt, ami ő adott nekem: sikert, hírnevet és pénzt” – mondta Stewart, utalva a visszavonulása óta végzett tevékenységére. Amikor a veterán F1-es újságíró, Roger Benoit megkérdezte tőle, hogy hány pilóta keres többet nála manapság, négy ujját a levegőbe emelve így válaszolt: „A Mercedes és a Ferrari két-két pilótája.”
Amikor emlékeztették arra, hogy a mezőnyben versenyez egy bizonyos Fernando Alonso is, akit az elmúlt másfél évtized egyik, ha nem a legjobbjának neveznek, és évi 40 millió dollárt tesz zsebre a McLarennél, ezt mondta: „Igen, akkor öten vannak. De akkor is elég volt rá az egyik kezem, hogy megszámoljam őket” – tette hozzá Stewart, aki valószínűleg Nico Rosberget is számításba vette, a McLarentől visszavonuló honfitársát, 2009 világbajnokát, Jenson Buttont azonban nem, aki 11,6 millió dollárt kapott 2016-ban.
