1969, 1971 és 1973 Formula-1-es világbajnoka 1962-ben vette el élete párját, Helent, akitől két fia született. Közülük Mark film- és televíziós producer lett, Paul azonban apjához hasonlóan versenyzésre adta a fejét – igaz, ő nem jutott el a királykategóriáig, „csak” a Formula Ford 2000-ben, a brit Formula-3-as bajnokságban és a Formula 3000-ben szerepelt.
Ennél azonban sokkal fontosabb, hogy apjával együtt irányította Stewart Grand Prix alakulatot, amely 1997 és 1999 között a Formula-1-es mezőny tagja volt (2000-től aztán Jaguar Racing néven folytatódott az istálló története, ők pedig a mai Red Bull csapat hivatalos jogelődjei).
Paul viszont nem csak ezzel került az újságok címlapjára az ezredfordulón, hanem azzal is, hogy 2000. áprilisában vastagbélrákot diagnosztizáltak nála. Szerencsére a betegséget kezelni tudták, így az ifjabb Stewart egészségi állapota javulásnak indult, Jackie-t azonban mélyen megrázta a tudat, hogy fia súlyos beteg. Erről hosszú hónapok hallgatása után, 2000. december 31-én beszélt a The Daily Mailnek adott interjújában:
„Ez a legsúlyosabb csapás, ami valaha ért” – mondta el a háromszoros F1-es világbajnok. „Egész életemben igyekeztem elkerülni a kiszámíthatatlan eseményeket, szóval különösen borzalmas volt ez számomra. Rengeteg barátom meghalt versenyzés közben, de akkor nem rólam vagy a családomról volt szó.”
Stewart azt is elárulta, hogy a felesége sokkal jobban viselte nála a hírt: „Helen erős volt belül, míg én nem. Ő érezte, hogy Paul rendben lesz, én viszont nagyon féltem belül” – mesélte a skót ex-versenyző akkoriban.
