Kenny Roberts Jr. édesapja csapatában kezdte meg pályafutását a 250 köbcentis kategóriában, majd 1996-től az 500-asok között versenyzett. Két Modenasnál eltöltött idény után 1999-ben igazolt a Suzuki gyári csapatához, amellyel rögtön megnyerte az idény első futamát, majd második lett az összetettben Alex Criville mögött.
Roberts összesen nyolc versenyt nyert a királykategóriában, 2000-ben pedig legyőzve az 500-asok között újonc Valentino Rossit, megszerezte a Suzuki mindmáig utolsó világbajnoki címét. Ezek után viszont már csak háromszor állhatott fel a dobogóra a japán együttessel, 2006-ban édesapja független csapatához szerződött.
Ez új lendületet adott az amerikainak, aki még két alkalommal végzett az első három között, egyszer az emlékezetes estorili viadalon Elias és Rossi mögött. A pontversenyt a hatodik helyen zárta, ami a legjobb év végi eredménye volt világbajnoki címe óta. 2007-ben a 800 köbcentis motorokkal visszaesett a csapat teljesítménye, Roberts hét versenyen összesen négy pontot gyűjtött, a katalán futam után pedig szögre akasztott bukósisakját.
Kenny Roberts Jr. édesapját, a háromszoros 500 köbcentis világbajnok Kenny Robertset már korábban beválasztották a MotoGP legendái közé. A család olyan amerikai kiválóságokkal osztozik a megtisztelő tituluson, mint Eddie Lawson, Wayne Rainey, Kevin Schwantz, Freddie Spencer és Nicky Hayden.
A crash.net információi szerint az ifjabbik Roberts után várhatóan Mugellóban kerül be a hírességek csarnokába az 1981-es világbajnok, Marco Lucchinelli. Ha ez megtörténik, akkor már csupán négy világbajnoka lesz az 500 köbcentis kategóriának, akik még nem tartoznak a legendák közé: Leslie Graham, Umberto Masetti, Libero Liberati és Gary Hocking.
