Wolff még maga is autóversenyzőként kezdte karrierjét, mielőtt felismerte, hogy a menedzseri oldalon nagyobb sikerek várhatnak rá, de arra ő is csak most jött rá, hogy egy 2002-es doningtoni versenyhétégén először került közel későbbi versenyzőjéhez, Lewis Hamiltonhoz, miközben először hallotta egy másik versenyző, Susie Stoddart nevét, akit aztán 2011-ben feleségül vett.
A csapatvezetővel a Mercedes YouTube-oldalán közzétett beszélgetés kanyarodott el ebbe a váratlan irányba, amikor feltették neki azt a trükkös kérdést, hogy emlékei szerint mikor találkozott először Hamiltonnal, aki azóta öt egyéni világbajnoki címet szerzett F1-es csapatának. Wolff egy 2004-es pillanatot idézett fel, ám ekkor felhívták a figyelmét arra, hogy már 2002 októberében elsétálhattak egymás mellett a doningtoni pálya paddockjában, ahol Wolff az FIA GT versenyén ötödik lett váltótársával, a 17 éves Hamilton pedig a Formula Renault 2000 Eurocup mezőnyében vendégeskedett és nyert.
A történetet azonban már Wolff folytatta: „Az a hétvége másvalami miatt is fontos számomra, hiszen jól emlékszem, hogy ott, Doningtonban hallottam először egy fiatal versenyzőlányról, aki Formula Renault-val versenyez és az élcsoport tagja, egy bizonyos Susie Stoddart. Felkeltette a figyelmem, hogy egy lány ennyire magas szinten is képes legyőzni a férfiakat.”
A csapatvezető végül összegezte a különös egybeesést: „Ugyanazon a hétvégén hallottam első alkalommal a jövendőbeli feleségemről és kerültem nagyon közel ahhoz a versenyzőhöz, aki később fontos része lett a karrieremnek.”
Wolff azért részletezte azt az esetet is, amikor első alkalommal találkozott szemtől szemben Hamiltonnal – a brit rögtön mély benyomást tett rá: „A Formula-3 előszezoni tesztjén történt. Lewis akkor lépett fel ide a Formula Renault-ból, nekem pedig az egyik versenyzőmet az ART alkalmazta, amely akkor ott a legjobb csapatnak számított. Emlékszem, hogy meglátogattam a versenyzőmet Valenciában, Lewis pedig, akinek a csapata nem volt annyira erős, odasétált a garázsunkhoz és elkezdte nézegetni az ART autóját. Láttam magam előtt egy fiatal srácot, aki nagy érdeklődéssel figyelte, hogy mi folyik egy másik csapatnál – ez az első emlékem róla.”
