Montoya azon versenyzők közé tartozik, akik az Indycarból (akkor még CART) érkeztek a Forma-1-be: de valójában célja mindig is a száguldó cirkusz volt, ezért szelte át az óceánt, és érkezett Nagy-Britanniába, ahol a Formula Vauxhall és Formula-3 szériákban szerepelt, később pedig európai porondra lépett. Kevésbé ismert, hogy egyetlen futam erejéig az ITCC-ben (Nemzetközi Túraautó Bajnokság - a DTM elődje) is megfordult, Jan Magnussen helyetteseként.
22 évesen, 1997-ben már tesztpilótának szerződtette a Williams, az F1 akkoriban domináns csapata, miközben ő még a Formula 3000-ben szerepelt, de mégis majdnem négy évet kellett várnia, amíg végre bemutatkozhatott a legfelsőbb osztályban. 1999-ben Frank Williams, akinek istállója gyors mélyrepülésbe kezdett a sikerektől hemzsegő időszak után, új szponzorok reményében szokatlan megegyezést kötött az amerikai csapattulajdonossal, Chip Ganassival: kicserélték versenyzőiket, Alessandro Zanardi, a kétszeres CART-bajnok beülhetett a Williamsbe, míg az F3000 győztese, Montoya a tengerentúl csúcson levő csapatánál kapott helyet.
Montoya bebizonyította tehetségét, és első próbálkozásra megnyerte a bajnoki címet. Frank Williams most már szívesen kipróbálta volna a Formula-1-ben, de Montoya úgy döntött, még egy szezon erejéig marad az Egyesült Ãllamokban. Ő vezette a legtöbb kört az évad folyamán, de az új Toyota motor igencsak megbízhatatlannak bizonyult, bajnoki reményei hamar elszálltak.
Abban az évben, stílusosan az indianapolisi 500 mérföldes versenyen jelentették be, hogy 2001-ben a kolumbiai pilóta a Forma-1 versenyzője lesz. Első két futama meglehetősen gyengére sikerült, de már harmadik versenyén, a Brazil Nagyíjon esélyesnek tűnt a győzelemre, Michael Schumacher megelőzése után mintegy 5 másodperccel vezetett. Lekörözés közben azonban Jos Verstappennel ütközött, és kiesett a futamból. Első négy versenyét nem tudta befejezni, végül Spanyolországban a dobogó második fokára állhatott. Hasonló arányok jellemezték egész szezonját: mindössze 5-ször szerzett pontot, ebből 4 azonban dobogós helyet ért. Számos alkalommal megcsillantotta még tehetségét, három versennyel a szezon vége előtt, a monzai hétvége kezdetén viszont még mindig csak 15 pont állt a neve mellett.
A szeptember 14. és 16. között zajló Olasz Nagydíj gyászos hangulatban telt. Az autók fekete színeket, a versenyzők fekete szalagokat hordoztak három nappal a tragikus New York-i történések után. Szombaton Alessandro Zanardi a németországi CART-versenyen szenvedett majdnem végzetes balesetet, amelyben elveszítette mindkét lábát.
Monzában a megszokott ászok nem voltak formában. Michael Schumacher a tragédiák hatására - a terroresemények és Zanardi balesete mellett nem szabad elfeledkezni arról sem, hogy egy évvel korábban egy pályabíró életét vesztette Monzában - azt igyekezett megszervezni, hogy a versenyzők lassan induljanak el az első körben, és ne előzzék egymást, Jacques Villeneuve és Flavio Briatore azonban elutasította a javaslatot. Mika Hakkinen ezen a hétvégén jelentette be, hogy a következő évet kihagyja, az ő motivációja sem állt a csúcson.
Eközben két addigi másodhegedűs, Juan Pablo Montoya és Rubens Barrichello került a főszerepbe, ők indultak az első két rajtkockából. A két dél-amerikai harcában a stratégia is jelentős szerepet játszott: Montoya csak egy kiállást teljesített, Barrichello azonban kettővel kívánta megszerezni a győzelmet. A brazil taktikája úgy tűnt, be is válhat, ám a bokszkiállásnál hat vagy hét másodpercet veszített. Montoya, aki később alulkormányzottsággal küzdött, végül 5,175 másodperces előnnyel szelte át a célvonalat.
Rubens Barrichello és Ralf Schumacher állhatott még a dobogóra, utóbbi legyőzte testvérét, Michaelt. A Ferrari ásza már két versennyel korábban bebiztosította a bajnoki címet, számára ennek az eredménynek nem volt tétje - az ezúttal szokatlanul csendes tifosi mindenesetre biztosan szívesebben látta volna előrébb.
"Figyelembe véve, hogy ez az első évem, nem igazán számítottam rá, hogy nyerni fogok" - mondta a futam után Montoya. "Volt már néhány lehetőségem, amikor győzhettem volna, akkor pedig azt gondoltam: ha az időnek el kell jönnie, majd el fog jönni."
A győzelem tükrözte Montoya későbbi pályafutását is. A következő években még számos versenyt megnyert, és a világbajnokság egyik fontos szereplőjévé vált, 2003-ban a legnagyobb trófeáért is harcolt - de amilyen gyorsan berobbant, olyan hamar el is tűnt. Öt évvel első sikere után már nem volt a mezőny tagja.
