Roger Penske utoljára fiatal versenyzőként járt Goodwoodban, amikor 1963-ban nyolcadik helyen ért célba az RAC Tourist Trophy versenyen egy Ferrari 250 GTO-val. Ugyanabban az évben megnyerte a 250 mérföldes NASCAR futamot Riverside-ban egy Pontiac Catalinában. Azóta eltelt közel hatvan év és Penske hatalmas cégbirodalmat és versenycsapatot épített ki, kiérdemelve a „Kapitány” becenevet. Nemcsak sikeres IndyCar-, NASCAR- és ausztrál Supercars-csapat tartozik a Penske birodalomhoz, hanem úgy mellékesen mindenestől megvásárolta az IndyCar-sorozatot és az Indianapolis Motor Speedway-t is.
A Penske csapat a hetvenes években nemcsak az Indycarban, hanem a Formula-1-ben is részt vett és 1975-ben Angliában, Poole-ban, készítette az első Penske F1-autót, a PC1-et. Egyetlen győzelmüket John Watson szerezte a következő évben, majd kiszálltak az F1-ből és az amerikai sorozatokra koncentráltak. Ez a döntés jónak bizonyult, hiszen eleinte saját karosszériával, majd Reynarddal és Dallarával, az Indycarban sikert sikerre halmoztak.
A felsorolt versenyautókat jelenleg Michiganben tartja a Kapitány, viszont az idei Sebességfesztiválra nem kevesebb, mint 11 betontorpedót hoztak el West Sussex-be, Lord March birtokára. Velük együtt utazott ide maga a Kapitány is, aki 84 évesen egész hétvégén a 2008-as Sebring 12 órás győztes Penske-Porsche RS Spyder LMP2-es versenygépet vezette és nem is lassan!
A Penske birodalom sikerének alapja (és talán titka is) a kiváló szervezés, az alapemberek megbecsülése, a rend és fegyelem. Érdekes volt megfigyelni, hogy ahányszor a Kapitány visszahozta a Porsche RS Spydert a paddockba, a hűséges Team Penske harmada tisztára törölte és fényezte az autót, majd a nap végén darabokra szedték és alaposan megtisztították, komótosan előkészítve a következő napra.
